W lutym 1969 roku Dylan poleciał do Nashville, żeby nagrać swoją następną płytę po „John Wesley Harding”. Od zakończenia pracy nad tamtym longplayem minęło piętnaście miesięcy, a Dylan przez ten czas ani razu nie wszedł do studia nagraniowego, nie napisał też więcej niż dwie-trzy piosenki.
Płyta „Nashville Skyline” powstała szybko a to za sprawą całkowitej prostoty aranżacji utworów i tekstów, którymi Dylan rozporządzał.
Norman Blake:” On zaczynał, a Charlie McCoy kierował całą sesją. Charlie grał na gitarze basowej. On pokazywał nam poszczególne kawałki grając na swojej gitarze i harmonijce, a Charlie zapisywał je używając systemu cyfrowego, którego używają tam w Nashville. O ile pamiętam, całość opanowaliśmy dość szybko”. Najwięcej komentarzy na temat płyty sprowokował jednak głos Dylana. To tajemniczy, pełen ciepłego tchnienia nowy głos wykazywał znaczne podobieństwo do głosu, którym śpiewał zimą i wiosną 1960 roku. Bonnie Beecher: „Byłam zaskoczona, kiedy usłyszałam Nashville Skyline. To wczesny głos Boba Dylana wypełnia te utwory”.
Piosenka, którą spotkaliśmy na „Freewheelin’ Bob Dylan”, zatytułowana „Girl From The North Country” rozpoczyna tą płytę Boba Dylana. Utwór jest zagrany w mniej mroczny sposób, w rzeczywistości nie ma tego kontrastu między ciemnością nocy a jasnością dnia. Został nagrany w duecie z Johnnym Cashem podczas całej sesji, która miała doprowadzić do wydania płyty tych dwóch muzyków. Tak się jednak nie stało.
Dylan zasługiwał na szczęście i to pokazał album „Nashville Skyline”. To pewnie jeden z nielicznych jego longplayów, które tryskają optymizmem, które tworzyły ciepło i poczucie bezpieczeństwa w umysłach słuchaczy jak i samego Dylana. Ta płyta jest do słuchania wtedy kiedy czujesz się źle. Ona naprawdę odpręża. Posłuchajcie choćby „Peggy Day”. To przecież lekka i radosna piosenka, stanowiąca portret całego albumu. Duże znaczenie na płycie mają piosenki o miłości. Trwałym klasykiem Dylana jest „Lay Lady Lay”. Romantyczna aura panująca nad tą piosenką sprawia, że słuchasz jej z wielka przyjemnością. Pierwotnie utwór ten miał być wykorzystany w filmie „Midnight Cowboy” ale Dylan spóźnił się z jego napisaniem. Kolejnym łagodnym numerem jest „Tonight I’ll Be Here With You” tym razem jest on o utraconej miłości a „To Be Alone With You” zmierza w kierunku country rocka zapoczątkowując to co potem robili Eagles. Elementy soulu w muzyce country możemy usłyszeć w smutnej balladzie „One More Night” a prawdziwym zagubionym klejnotem tej płyty jest „I Threw It All Away”. Dylan próbuje znaleźć światło w najciemniejszym miejscu z wielu zakątków albumu. Wie, że je zgubił i że to całkowicie jego wina, ale coś – organy Hammonda, Boba Wilsona, ciągnięcie werbla Kenny Butreya nie pozwala mu odejść i z powodzeniem znajduje drogę ku jasności.
Nagrywając wcześniej takie wielkie płyty jak „Highway 61 Revisited” czy „Blonde On Blonde” tytuł „Nadville Skyline” wypada inaczej na ich tle. Można powiedzieć, że nie pasuje do tych klasyków, ale o to Dylanowi chodziło. No cóż nagrał płytę, która i tak wciąż jest lepsza niż to, co większość artystów tworzy w swoim życiu.