Zespół Sing Sing Penelope został założony w Bydgoszczy w 2000 roku przez muzyków grających na stałe w ważnych polskich formacjach jazzowych i awangardowych. Jego skład tworzą Daniel Mackiewicz (Variete, Mazzoll, Supersam), Patryk Węcławek (Ecstasy Project, Gwinciński Trio), Rafał Gorzycki (Ecstasy Project, Maestro Trytony, 3 Metry, P. Friis-Nielsen/N. Winther/C. Irgens-Moller), Tomasz Glazik (Kult, 5 Syfon, Kazik) i Wojciech Jachna (Mordy, Dubska). W 2004 r. zespół wydał debiutancki album. Premiera tej płyty ukazała się w warszawskiej wytworni Tone Industria. W 2006 roku ukazała się druga płyta "Music for Umbrellas". Gościnnie zagrał na niej znakomity skrzypek mieszkający w Norwegii - Sebastian Gruchot.